Cette partie de la ville constitue le centre-ville et le quartier d'affaires (Central Business District) de Chicago qui s'étale sur trois des soixante-dix-sept secteurs communautaires de la ville : Near North Side, le Loop et Near South Side. Le Loop est ce que les gens appellent le centre historique de Chicago. La limite de ce quartier se rapporte plus spécifiquement à un secteur lié par un circuit de passage public délimité par Lake Street au nord, Wabash Avenue à l'est, Van Buren Street au sud, et Wells Street à l'ouest. L'origine de son nom, Loop, qui signifie en français « la boucle », semble provenir d'une ligne de tramway qui, en 1882, faisait une boucle autour du quartier avant qu'elle ne soit remplacée par l'Union Loop, qui est une ligne du métro aérien de l'actuelle Chicago Transit Authority qui effectue toujours le même circuit. C'est le deuxième plus grand quartier d'affaires aux États-Unis, après Midtown Manhattan à New York. Dans le langage officiel de la ville, tracé par les sociologues de l'Université de Chicago dans les années 1920, le Loop est le secteur communautaire numéro 32 de la ville, le Near North Side est le numéro 08 et le Near South Side est le numéro 33. Bien que la frontière originale soit le secteur encerclé par les voies élevées de l'Union Loop, le Loop est lié par la rivière Chicago au nord et à l'ouest, la Roosevelt Road au sud, et le lac Michigan à l'est. Étant donné que le centre-ville et ses nombreux gratte-ciel se sont répandus à l'extérieur du secteur durant ces dernières années, aujourd'hui « la boucle » est employée plus généralement pour dénoter la vieille ville.

Cette section géographique inclut de nombreux secteurs et quartiers de la ville, dont ceux d'Austin, North Lawndale, South Lawndale, Near West Side, East Garfield Park, West Town et Lower West Side. Quelques quartiers, en particulier East Garfield Park et Lawndale, connaissent des problèmes socio-économiques : dégradation du bâti et des infrastructures, chômage, criminalité, etc. Les quartiers de West Side les plus proches de Downtown sont l'objet depuis plusieurs années d'un processus de gentrification. Les parcs les plus importants de West Side sont les parcs de Douglas, de Garfield, et de Humboldt. Le conservatoire du parc de Garfield comprend l'une des plus grandes collections d'usines tropicales de n'importe quelle ville des États-Unis. Les attractions culturelles dans West Side incluent la journée du festival portoricain de Humboldt Park, et le musée national d'art mexicain dans le quartier mexicain de Pilsen.

South Side est une appellation locale pour désigner les quartiers sud de Chicago et n'est autre qu'une entité strictement géographique. South Side commence à la limite sud du secteur de Near South Side (Downtown Chicago) et inclut de nombreux secteurs et quartiers de la ville comme ceux de: Bridgeport, Hyde Park, Chinatown, Morgan Park, West Pullman, Hegewisch, Beverly, Mount Greenwood, Douglas, Auburn Gresham, South Shore, Chatham, South Deering, East Side et Riverdale. South Side occupe la partie comprise entre la 25e et la 138e Rue (à la limite sud de la ville). Étant donné la grande étendue de South Side (environ 60 % de la superficie totale de la ville de Chicago), la section est géographiquement subdivisée en Southwest side, Far Southwest side, Far Southeast side.